Verdieping

Chemie maakt draai

15 september, 2020
Bronvermelding tijdelijk niet beschikbaar. Deze afbeelding is gebruikt op basis van een licentie. Bij de migratie naar deze website zijn de oorspronkelijke credits verloren gegaan. Wij werken aan herstel. Bent u rechthebbende of kent u de bron? Neem contact op via redactie@kncv.nl.
Met hulp van Ben Feringa is in China een simpel moleculair motortje ontwikkeld dat loopt op chemische energie.

De beweging berust op een strak gedirigeerde reeks standaardreacties uit de organische synthese. Op de onderste zesring (de stator) zitten twee OH-groepen die je elk voorziet van een andere afscherming (aangeduid als MOM en Bn), zodat je er een naar keuze kunt vrijmaken terwijl je de andere ongemoeid laat. Daarna kan de COOMe-groep aan de bovenste zesring (de rotor) met zo’n OH reageren tot een lacton, die een extra ring vormt tussen beide delen.

Deze constructie wringt behoorlijk, mede omdat tussen rotor en stator een weinig flexibele C-C binding zit. Maak je alleen de OH vrij die het lacton oplevert dat het ergste wringt, dan klapt de structuur van de rotor inwendig om (zie rechts op de tekening). Verbreek je vervolgens met andere reagentia de lactonbinding weer, dan veert die rotor niet terug maar klapt door tot hij 180 graden is gedraaid ten opzichte van de startpositie.

Als je daarna de vrijgekomen OH weer afschermt, de andere OH vrijmaakt en de procedure opnieuw doorloopt, heb je uiteindelijk de rotor 360 graden laten draaien. Een reeks metingen met technieken zoals NMR, chirale HPLC en röntgenkristallografie bevestigt dat de motortjes inderdaad deze cyclus vrijwel foutloos doorlopen.

Het motortje ontstond binnen de groep van Depeng Zhao aan de Sun Yat-sen-universiteit in Guangzhou, waaraan Feringa sinds 2017 is verbonden als honorary professor. Net als Feringa’s eerdere motortjes leunt de constructie zwaar op stereo-isomeren oftewel spiegelbeeldmoleculen. Alleen als je voor alle bouwstenen consequent één van beide spiegelbeelden gebruikt, draaien alle motortjes dezelfde kant op. Het resultaat ziet er echter totaal anders uit dan Feringa’s Nobelprijswinnende model, dat op uv-licht en temperatuurvariaties liep.

Het praktisch nut van een aandrijving, die voor elke draaiing een hele reeks laboratoriumhandelingen vereist, lijkt intussen enigszins beperkt.

 
Arjen Dijkgraaf
Arjen Dijkgraaf 15 september 2020

Nog geen opmerkingen

Meer Verdieping
Zout geeft het startschot
06 okt 2026 — Renée Canrinus-Moezelaar
Ideale habitat voor industriële premières
06 okt 2026 — Jacqueline van Gool
'We gaan dit gewoon doen'
06 okt 2026 — Esther Thole
Tegen de klok
15 sep 2026 — Ruben Boot
C2Weekly nieuwsbrief
weekly

Mis geen enkel bericht met onze nieuwsbrief C2Weekly

Elke woensdag in je inbox: het laatste chemie- en life sciences nieuws uit Nederland en Vlaanderen, aangevuld met analyses, achtergronden en meer!

Inloggen

Nog niet geregistreerd?

Registreer je gratis en ontvang de nieuwsbrief, creëer je eigen profiel en reageer op onze artikelen.

Not registered yet?

Register for free and receive our newsletter.

Inloggen voor leden van de KNCV, KVCV, NBV en NVBMB

  • Log in het met het e-mailadres waarmee je bij je vereniging bekend bent. Weet je niet welk e-mailadres dat is? Kijk dan op welk adres je de digitale nieuwsbrief van je vereniging ontvangt.
  • Als je nog niet eerder ingelogd hebt moet je een nieuw wachtwoord aanmaken. Klik hiervoor op ‘wachtwoord resetten’.