Met een organorhodiumcomplex kun je de rechtstreekse omzetting van benzeen en etheen in styreen katalyseren. Je hebt er nog niet veel aan maar dat het lukt is knap, valt af te leiden uit een Science-publicatie.

Nu verloopt de productie van styreen, het monomeer van de koffiebekertjeskunststof polystyreen, nog in meerdere stappen. Je maakt van benzeen en etheen eerst ethylbenzeen dat je vervolgens direct of indirect dehydrogeneert. Momenteel wordt de wereldwijde styreenproductie geschat op 18,5 miljoen ton per jaar, dus voor een eenvoudiger en energiezuiniger proces is zeker een markt.

In het verleden zijn diverse opties voor rechtsteekse omzetting gemeld, maar tot nu toe zaten er geen katalysatoren bij die selectief genoeg waren, voldoende opbrengst gaven én lang genoeg mee gingen. Bovendien heb je naast die katalysator ook nog een oxidator nodig die je achteraf moet regenereren, en dat laatste ging ook niet bij alle beschjreven processen even gemakkelijk.

T. Brent Gunnoe en collega’s van de University of Virginia komen nu met een oplossing die in elk geval beter presteert dan alle vorige. Als oxidator gebruiken ze koper(II)acetaat, dat tijdens de reactie wordt omgezet in koper(I)acetaat en azijnzuur. Voordeel is dat de regeneratie van koper(I) tot koper(II) met behulp van zuurstof al op industriële schaal gebeurt als onderdeel van het Wacker-Hoechstproces, dus dáár hoef je alvast niet meer over na te denken.

De katalysator is ingewikkelder: een rhodium(I)complex waarin het metaalion wordt omringd door etheen, trifluoracetaat en N,N’-bis(pentafluorfenyl)-2,3-dimethyl-1,4-diaza-1,3-butadieen.

Volgens de auteurs produceert deze kat styreen met een selectiviteit van 100 % en een omzettingsgraad van 95 % of meer, en kan elk molecuul gemiddeld meer dan 800 omzettingen katalyseren voordat het zelf gedeactiveerd raakt, bijvoorbeeld doordat de rhodiumkern per ongeluk zelf verder wordt geoxideerd. Een tabelletje in de publicatie laat zien dat dit veel betere scores zijn dan de auteurs in de literatuur hebben kunnen terugvinden.

Maar gezien de prijs van rhodium en de moeite die het ongetwijfeld kost om deze kat te synthetiseren, zal hij nog heel veel langer moeten meegaan voordat dit proces een serieuze concurrent voor de huidige industriële styreenproductie wordt.

bron: Science