Hartwig sleutelt al bijna 25 jaar aan dergelijke katalysatoren, die selectief de lastig te kraken CH₃-groepen in organische moleculen opzoeken om één van de H’s te verwijderen. Ze zetten er een boorverbinding voor in de plaats, die zich achteraf simpel laat vervangen door een functionele groep naar keuze. De eerste werkende variant dateert uit 2000. Sindsdien is er het nodige aan verbeterd, onder meer door rhodium te vervangen door iridium, maar de efficiëntie bleef zo laag dat je alleen redelijke opbrengsten mocht verwachten als de grondstof tevens het oplosmiddel was.

De doorbraak van postdocs Raphael Oeschger en Bo Su bestaat er uit dat je dat iridum niet meer combineert met 3,4,7,8-tetramethylfenantroline als ligand, maar met 2-methylfenantroline. Zo krijg je een katalysator die reactief genoeg is om moleculen te vangen die verspreid zitten in een CH₃-loos oplosmiddel, zoals cyclooctaan. Het eerste succes boekten ze met dodecaan, en sindsdien zijn al meer dan zestig verbindingen met succes geboryleerd. De kat is behoorlijk selectief voor CH₃-groepen; alleen als die niet aanwezig zijn boryleert hij CH₂’s die op de β-positie in een heterocyclische ring zitten.

Waarom 2-methylfenantroline zo actief is, blijft onduidelijk. Maar er zijn aanwijzingen dat de kat pas actief wordt nadat hij een van zijn eigen CH₃-groepen heeft geboryleerd. Nader onderzoek moet uitwijzen of die hypothese klopt.

_{Oeschger, R., et al. (2020). Science, 368(6492)}