Met een uitgekiend organopalladiumcomplex kun je methyleengroepen activeren en een H enantioselectief vervangen door een grotere zijgroep. Binnen de organische synthese was dat nog een gat in de markt, blijkt uit een Science-publicatie.

Jin-Quan Yu en collega’s van het Scripps-instituut in La Jolla zijn 14 jaar bezig geweest voordat het lukte. Alles bij elkaar zijn er volgens C&EN 15 studenten en promovendi bij betrokken geweest, en 30 postdocs.

De activering werkt bij bèta-methyleengroepen in alifatische amines, dus -CH₂-’s die twee koolstofatomen van de amine-eindgroep vandaan zitten. Het palladiumion wordt daarbij tijdelijk tussen de C en een van beide H’s gezet.

Het ligand, omschreven als acetyl-beschermd aminoethylchinoline (APAQ), bindt het amine dusdanig dat het palladium alleen bij die ene C kan komen, en niet bij een andere. En omdat het asymmetrisch is, bepaalt het ook welk van beide H’s wordt vervangen. Het resultaat is eveneens asymmetrisch, en er wordt maar één van beide spiegelbeelden gevormd.

In principe zijn hier haast oneindig veel toepassingen voor te verzinnen, al blijft het natuurlijk afwachten hoe veelzijdig deze katalysator in de praktijk is.

bron: C&EN, Science