Verdieping

Spiegelbeeld stuurt spiegelbeeld

2 december, 2020

Spiegelbeeld stuurt spiegelbeeld

Wnt-website
Dat chirale moleculen zich in een chiraal oplosmiddel anders gedragen dan hun spiegelbeeld, is al in 1893 voorspeld door Henry van ‛t Hoff. Maar pas onlangs is dat in Eindhoven bevestigd.

Volgens eerste auteur Marcin Ślęczkowski duurde het zo lang omdat het effect uiterst zwak is. Niemand lijkt eerder op het idee te zijn gekomen om te profiteren van coöperativiteit, waarbij gestapelde moleculen elkaars thermodynamica versterken. Geen wonder, want dit concept uit de supramoleculaire chemie bestaat nog niet zo lang.

Samen met Mathijs Mabesoone en hun begeleider Bert Meijer deed Ślęczkowski proeven met trifenyleen-2,6,10-tricarboxamides. Dat zijn driepuntige sterren met in elke punt een chiraal centrum dat twee mogelijke spiegelbeeldvormen (enantiomeren) oplevert. Zulke sterren stapelen zich tot lange, spiraalvormige slierten, waarbij vooral het gekozen enantiomeer de draairichting bepaalt. Maar niet helemaal: ook de aanhangende oplosmiddelmoleculen spelen mee. Hoeveel dat er zijn is temperatuurafhankelijk, en hierdoor klapt boven een bepaalde temperatuur soms de draairichting om. Met circulair dichroïsme-spectrometrie is dat uitstekend te volgen.

Gebruik je een oplosmiddel dat zelf twee spiegelbeeldvormen kent, dan wordt de omklaptemperatuur mede afhankelijk van de gekozen combinatie van spiegelbeelden. En ga je vervolgens werken met mengsels van ‛linkse’, ‛rechtse’ en versimpelde achirale sterren, zie je dat het oplosmiddel op zijn eentje de draairichting van de supramoleculaire slierten gaat bepalen.

In deze vorm heeft het vooral wetenschappelijk nut. Maar Meijers groep hoopt met dit effect ooit de kristallisatie van enantiomeren te kunnen sturen, om bijvoorbeeld links- en rechtsdraaiende versies van geneesmiddelen te sorteren. En Ślęczkowski wijst erop dat DNA, aminozuren en andere natuurlijke biomoleculen vrijwel allemaal dezelfde kant op draaien. Ooit moeten ze zich coöperatief hebben geschikt naar één overheersende vorm, maar niemand snapt hoe die in de meerderheid kon raken. Zien we hierbij soms ook effecten van het oplosmiddel over het hoofd?

Ślęczkowski, M.L. et al. (2020) Nat. Chem.

 
Arjen Dijkgraaf
Arjen Dijkgraaf 2 december 2020

Nog geen opmerkingen

Meer Verdieping
Zout geeft het startschot
06 okt 2026 — Renée Canrinus-Moezelaar
Ideale habitat voor industriële premières
06 okt 2026 — Jacqueline van Gool
'We gaan dit gewoon doen'
06 okt 2026 — Esther Thole
Tegen de klok
15 sep 2026 — Ruben Boot
C2Weekly nieuwsbrief
weekly

Mis geen enkel bericht met onze nieuwsbrief C2Weekly

Elke woensdag in je inbox: het laatste chemie- en life sciences nieuws uit Nederland en Vlaanderen, aangevuld met analyses, achtergronden en meer!

Inloggen

Nog niet geregistreerd?

Registreer je gratis en ontvang de nieuwsbrief, creëer je eigen profiel en reageer op onze artikelen.

Not registered yet?

Register for free and receive our newsletter.

Inloggen voor leden van de KNCV, KVCV, NBV en NVBMB

  • Log in het met het e-mailadres waarmee je bij je vereniging bekend bent. Weet je niet welk e-mailadres dat is? Kijk dan op welk adres je de digitale nieuwsbrief van je vereniging ontvangt.
  • Als je nog niet eerder ingelogd hebt moet je een nieuw wachtwoord aanmaken. Klik hiervoor op ‘wachtwoord resetten’.